| C11 | | Do | 09.10.08 | | 20:15 | Tralauer SV | VfL Oldesloe | 3:9 |   |
| C138 | | Fr | 13.03.09 | | 20:00 | VfL Oldesloe | VfL Bad Schwartau | 9:4 | |
| C131 | | Do | 05.03.09 | | 20:15 | TSV Bargteheide 2 | VfL Oldesloe | 9:2 | |
| C19 | | Fr | 31.10.08 | | 20:00 | TTC Mölln 2 | VfL Oldesloe | 9:2 | |
| C05 | | So | 21.09.08 | | 11:00 | Ratzeburger SV | VfL Oldesloe | 9:3 | |
| C24 | | Fr | 07.11.08 | t | 20:00 | SV Siek 3 | VfL Oldesloe | 9:3 | |
| C102 | | Fr | 23.01.09 | | 20:00 | VfL Oldesloe | Ratzeburger SV | 3:9 | |
| C10 | | Fr | 26.09.08 | | 20:00 | VfL Oldesloe | Kaltenkirchener TS 3 | 8:8 | |
| C39 | | Sa | 29.11.08 | | 16:00 | VfL Bad Schwartau | VfL Oldesloe | 8:8 | |
| C108 | | Fr | 30.01.09 | | 20:00 | Kaltenkirchener TS 3 | VfL Oldesloe | 7:9 | |
| C44 | | Fr | 05.12.08 | | 20:00 | VfL Oldesloe | TSV Quell. Bornhöved | 9:7 | |
| C34 | | Di | 25.11.08 | v | 20:00 | VfL Oldesloe | TSV Bargteheide 2 | 6:9 | |
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1. Bezirksliga 
